皮特（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）是个音乐人，有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔（克莉丝汀·贝尔 Kristen Bell 饰），她是个当红电视明星。皮特对她一片痴心当牛做马，但还是惨遭她的抛弃。备受打击的皮特经历了很久的消沉，还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻，为了走出失恋阴影，他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假，却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。皮特感觉命运在捉弄他，不过此时他邂逅了度假村服务员瑞秋（米娜·古妮丝 Mila Kunis 饰），后者美丽、热情，愿意倾听他的不幸，还带他进入夏威夷的火热生活。皮特慢慢爱上瑞秋，但是莎拉又和新男友闹分手了，似乎有意愿向皮特回头……
阿尔（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）和艾莫根（朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰）是一对年轻的恋人，他们志趣相投心性相似，是旁人眼中天造地设的一对佳偶，就连他们自己也坚信，他们就是彼此命中注定的那一个人。 在车水马龙的繁华大都市伦敦，有很多人像阿尔和艾莫根一样处于一段稳定的关系之中，但有另一些人，他们流连于灯红酒绿的欢场内，徘徊在个性迥异的伴侣间，享受着年轻和激情带来的肆意自由，从无定数。而目睹这一切的阿尔和艾莫根，渐渐对自己的生活方式产生了怀疑。就在这个节骨眼上，一场意外的发生成为了两人关系的转折点，是继续携手还是分道扬镳，他们无法做出选择。
