皮特(杰森·席格尔 Jason Segel 饰)是个音乐人,有个比他出色得多的女朋友莎拉·马歇尔(克莉丝汀·贝尔 Kristen Bell 饰),她是个当红电视明星。皮特对她一片痴心当牛做马,但还是惨遭她的抛弃。备受打击的皮特经历了很久的消沉,还要整天在电视上看到莎拉的各种新闻,为了走出失恋阴影,他跑去夏威夷火奴鲁鲁度假,却恰好在酒店遇到莎拉和她的新男友。皮特感觉命运在捉弄他,不过此时他邂逅了度假村服务员瑞秋(米娜·古妮丝 Mila Kunis 饰),后者美丽、热情,愿意倾听他的不幸,还带他进入夏威夷的火热生活。皮特慢慢爱上瑞秋,但是莎拉又和新男友闹分手了,似乎有意愿向皮特回头……
阿尔(小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰)和艾莫根(朱丽娅·斯蒂尔斯 Julia Stiles 饰)是一对年轻的恋人,他们志趣相投心性相似,是旁人眼中天造地设的一对佳偶,就连他们自己也坚信,他们就是彼此命中注定的那一个人。 在车水马龙的繁华大都市伦敦,有很多人像阿尔和艾莫根一样处于一段稳定的关系之中,但有另一些人,他们流连于灯红酒绿的欢场内,徘徊在个性迥异的伴侣间,享受着年轻和激情带来的肆意自由,从无定数。而目睹这一切的阿尔和艾莫根,渐渐对自己的生活方式产生了怀疑。就在这个节骨眼上,一场意外的发生成为了两人关系的转折点,是继续携手还是分道扬镳,他们无法做出选择。