父亲的突然去世让汤米(安东·尤金 Anton Yelchin 饰)一家人陷入了混乱,家庭无人照料一片狼藉,母亲终日哭泣郁郁寡欢,就在这样一种糟糕的情况下,汤米迎来了自己躁动又不安的青春,无处发泄的他只能通过调皮捣蛋来纾解心中的积怨。辍学后的汤米在一家熟食店打工,负责送货。 汤米和朋友帕鲁帕斯(罗宾·威廉斯 Robin Williams 饰)成天厮混在一起,帕鲁帕斯是一个外表成熟但心智幼稚的“大龄儿童”,两人之间的感情真挚又深厚。一次意外中,汤米结识了妓女蕾蒂(Erykah Badu 饰),后者带领他进入了成年人的世界,享受了爱情的甜蜜与苦涩。一场意外的发生摧毁了汤米自由的生活,它不仅终结了汤米的现在,也波及到了他的未来。
十八岁的伊恩(乔什·朱克曼 Josh Zuckerman 饰)一直被好友奚落为“美国最后一个处男”,他一直被发好人卡,泡妞技术还不如14岁的弟弟。在网上认识一个叫“DANIELLE”的女孩后,似乎转机到来了,对方答应只要他前往诺克斯维尔市见他,就会和他发生关系。带着破处的愿望,伊恩与两个好友——万人迷兰斯(克拉克·杜克 Clark Duke 饰)和假小子费莉西亚(阿曼达·克鲁 Amanda Crew 饰)一起上路了。其实费莉西亚是伊恩一直很有好感的女孩,但是她似乎一直钟情兰斯,三个人同行一路,遇到各种爆笑奇事,也渐渐发现自己心底真正的情感需求……